Precisamente por que en Windows es un problema tamaño enorme, la versión que se usa en casa (ya como dos numerales anterior a la actual) tiene el problema que tu mencionas, un Ipod solo puede tener su catalogo, es decir no puedes compartir catálogos entre ipods y menos en el mismo usuario una solución que a medias implementamos en casa fue crear varias sesiones y en cada una de ellas sincronizar un ipod diferente.
Según apple esto te pudiera servir
iPhone e iPod touch: Sincronización y fusión de datos
Este esta bueno pero no sencillo y puedes darle en la torre a la biblioteca de itunes
TUTO: Sincroniza tu iPhone/iPod con dos librerías de iTunes diferentes , EstudioiPhone.com , Noticias
Pero de la lectura de toda la información me queda una duda, ¿que versión de itunes usas? según apple en la 9 tus problemas deberían estar resueltos
En todo caso la solución oficial a tu problema es la siguiente según el sitio, por supuesto de apple
iTunes para Windows no reconoce el iPhone
Salu2